Quando si chiudono le porte del calciomercato, i club fino ad allora concentrati sul fronte dei nuovi arrivi aprono il tavolo delle trattative per i rinnovi dei giocatori in rosa. Una questione spinosa specie quando i leader principali di una squadra si avviano alla scadenza naturale del loro contratto.
Per il Milan in particolare il 2021 si staglia minaccioso all'orizzonte per le situazioni relative a Donnarumma e Calhanoglu; a cui si aggiunge quella di Zlatan Ibrahimovic che ha prolungato questa estate dopo un lungo tira e molla e la cui seconda vita in rossonero viene valutata ovviamente anno per anno.
Nella dirigenza milanista c'è molta fiducia nella risoluzione positiva di questi casi, ma il fatto di avere i riferimenti tecnici del gruppo distanti solo pochi mesi dalla possibilità di accordarsi per proseguire altrove la propria carriera, è un'anomalia che va sottolineata. Donnarumma è molto legato alla società che lo ha cresciuto e la convinzione diffusa è che non lascerà il Milan con un pugno di mosche ma Raiola non guarda in faccia nessuno, spesso neanche la volontà dei propri assistiti, e ogni giorno che passa sa di avere il coltello sempre di più dalla parte del manico. Discorso simile per il trequartista turco, cresciuto tantissimo nella gestione Pioli e che non ha mai fatto mistero di sentirsi a casa a Milano, ma che ha avanzato richieste onerose di adeguamento che al momento, in attesa di un punto d'incontro, non sono in linea con i piani finanziari di Elliott. Per Paolo Maldini si preannuncia un inverno bollente, consapevole che fallire in queste negoziazioni vorrebbe dire fare passi indietro nel progetto di rinascita del Diavolo.
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